Diluar kelemahan dan kekurangan Gus Dur sendiri, sebenarnya masalah yang merongrong beliau sebagai presiden dapat diringkas sebagai masalah yang dihadapi rezim. Saking jelasnya masalah ini,justru sering terabaikan. Gu Dur sebenarnya bisa berbuat lebih baik, tapi kebanyakan masalah yang dihadapi juga akan menjadi penghambat bagi setiap presiden baru mana pun mencoba membangun demokrsai di  Indonesia. Diantara selusin masalah yang dihadapi Gus Dur saat itu antara lain:

1. Harapan yang Terlalu Besar

Harapan jutaan orang Indonesia menyambut dengan penuh semangat naiknya Gus Dur sebagai Presiden ternyata terlalu besar dan tidak pada tempatnya. Hal ini terjadi karena dimasa Soekarno dan Soeharto, kedudukan Presiden telah membentuk suatu mitos- dengan meminjam gambaran Monarki Tradisional Asia Tenggara, maka presidan adalah negara dan negara adalah presiden.

Ada asumsi yang meluas, bahkan diantara mereka yang seharusnya tahu secara lebih baik mengenai hal ini bahwa selama tahun pertamanya presiden baru akan berhasil membawa perdamaian ke provinsi yang bergolak, membangun kembali kepercayaan investor, memberantas korupsi dan mafia hukum, atau dalam bahasa lainnya harapan untuk mengantar Indonesia kepada  Kesejahtetaa baru. Oleh karenanya kekecewaan akan dengan cepat menggantikan euforia yang terjadi pada 1999.

2. Lawan-lawan yang Kuat.

Munculnya Sinitisme dan Keletihan akan reformasi diperburuk adanya kekuatan lawan yang kuat bagi presiden. Sebagian mereka menganggap Gus Dur adalah saingan dan musuh,sedangkan sebagian adalah yang khawatir terhadap “jika laju reformasi senakin deras,maka mereka akan diminta pertanggung jawaban terhadap kekayaan dan hal ini mengancam mereka.

Walaupun ada retorika pembasmian KKN, tak ada birokrasi yang saat itu semangat untuk menyaksian dilaksanakannya reformasi hukum dan diadilinya tokoh-tokoh pelaku korup. Terlebih lagi,  banyak lawan-lawan reformasi yang memiliki kekayaan pribadi dan jaringan yang kuat karena cengkraman mereka sudah berjalan selama berdasawarsa.

3. Masyarakat Sipil yang Lemah

Lawan-lawan reformasi biasanya telah siap dengan kekuatan dan amunisi yang memadai. Sedangkan dipihak yang menyuarakan reformasi cenderung sebaliknya. Apalagi kondisi masyarakat yang oleh rezim sebelumnya sudah dilemahkan, sehingga begitu reformasi digulirkan,masyarakat seakan terkejut dan gagap menyikapi perubahan yang sebegitu cepat , dan disisi lain,para konco-konco rezim tidak menginginkan terjadi reformasi disemua bagian dan tahap penyelenggaran pemerintahan.

4. Pers yang Dipenuhi Politik.

Salah satu indikator lemahnya masyarakat adalah dikuasainya media oleh kepentingan politik. Sehingga opini publik dibangun sedemikian rupa yang akhirnya justivikasi terjadi melalui persidangan. Sehingga jika Pers dikuasai oleh pihak yang berseberangan,maka opini yang muncul adalah bagaimana menjatuhkan dan melemahkan posisi pemerintah.

5. Kekurangan Modal Politik

Masalah terbesar bagi Gus Dur sejak awal adalah modal politik. Bahkan ketika DPR mulai bersidang. Akan sangat jelas bahwa DPR bertekad untuk mengeluarkan wewenangnya terhadap eksekutif. Hal ini wajar, karena selama 40 tahun DPR didominasi oleh Eksekutif.

6. Gerakan Reformasi yang Terbelah

Pada saat yang beriringan, para lawan-lawan gerakan reformasi juga berhasil memecah kelompok pengusung reformasi, misalnya pecahnya hubungan Gus Dur dengan Megawati. Bahkan ketika Gus Dur mengumumkan susunan kabinet yang baru empat bulan kemudian Gus Dur dianggap kurang berkonsultasi dengan Megawati.

7. Kaum Islamis Cenderung menjadi Ujung Tombak bagi Oposisi.

Ketika perpecahan Gus Dur dan Megawati terjadi, maka Amin Rais dan A.M Fatwa mulai mendorong partainya menjauhi agenda reformasi. Disusul perpecahan di masing-masing internal partai seperti keluarnya Faisal Basri dari PAN, serangan dari ICMI yang memunculkan sektarianisme politik. Fakta ini terbukti telah mendorong kemarahan Soeharto yang kian besar terhadap pimpinan NU yang blak-blakan dan ia pun mendorong kaum konservatif ICMI untuk menyerang Gus Dur. 

Yang mengherankan adalah bukan pada bagaimana kaum konservatif Islam memusuhi Gus Dur,tapi mereka dulunya adalah juga yang menyokong GusDur.

8. Tidak adanya Konstitusi yang Demokratik.

Masa kepresidenan Gus Dur ditandai oleh makin kuatnya posisi DPR di atas eksekutif. Akan tetapi, DPR tanpa ada check and balances konstitusional yang cukup, lewat kontrolnya yang efektif terhadap eksekutif, akan berubah menjadi hukum sendiri.

9. Sikap Bermusuhan Aparatur Negara

Jika saja Indonesia memiliki tradisi demokrasi yang telah tertanam baik, khususnya dalam mesin pemerintahan, maka kelemahan dan kekurangjelasan Undang-Undang 1945 akan menjadi jauh berkurang pentingnya. Warisan rezim Soeharto adalah suatu birokrasi yang tidak bisa berfungsi baik dan mementingkan diri sendiri. Mereka menolak reformasi bukan karena ideologi, tapi karena adanya kepentingan pribadi. 

Di dalam birokrasi, layanan publik yang tidak berfungsi secara ideal,justru menjadi beban bagi pemerintah, dan ini yang dihadapi Gus Dur. Seolah-olah presiden tidak ter back up oleh sistem perlindungan staf dan birokrasi yang cocok dengan ritme yang dijalankan dalam menahkodai  menjalankan pemerintahan.

10. Sistem Hukum yang Tidak berfungsi dengan Baik.

Dalam banyak masalah yang dihadapi oleh pemerintah yang baru adalah bagaimana mampu menegakkan supremasi hukum atau menjadikan hukum sebagai panglima tanpa pandang bulu. Pada awal pemerintahan Gus Dur, memang secara luas sudah disepakati untuk membangun kembali sistem peradilan. Namun yang terjadi, justru sistem hukumlah yang meruoakan indikator bagi gagalnya pemerintahan Gus Dur oleh karena pengadilan bekerjasama dengan rezim lama, termasuk anggota DPR yang senior, yang sangat ingin menghindari tuntutan hukum.

11. Negara Rente yang bekerjasama dengan Kejahatan Terorganisir.

Keadaan yang menyedihkan dari sistem hukum di Indonesia merupakan peringatan bagi rezim lama memandang sistem hujum terutama sebagai alat politik dan sarana untuk mempertahankan ketertiban sosial. Kejahatan itu sendiri tidak dilihat sebagai suatu masalah, asalkan berada dalam kendali rezim yang berkuasa. Bahkan usaha mencari rente dari rezim ini meluas dan keluar menjadi bisnis legal dan mencapai setiap usaha yang seharusnya menguntungkan masyarakat.

Pada saat yang sama,militer yang dananya sangat minim (hingga tahun 1999 masih meluputi Polisi) harus dicukupi dengan usaha tidak legal mulai mem back up perjudian, pembalakan liar, penyelundupan, narkoba, yang semuanya teroganisir secara rapi dari hulu sampai kehilir. Sehingga bagi para pengamat menyebut rezim Soeharto adalah rezim preman.

12. Militer yang Melawan

Kerjasama antara militer dan kejahatan yang terorganisir mempunyai efek korosif yang meluas keluar kejahatan biasa. Kekerasan di Timor Timur pada tahun 1999 dan Timor Barat sejak itu, merupakan peringatan mengenai sejauh mana militer tergantung pada milisi yang bergantung pada kaum preman untuk melakukan kerja kotor mereka.

Jika milisi preman itu dibatasi hanya pada daerah-daerah yang jauh seperti Irian Jaya, dan Aceh. Eksistensi mereka menimbulkan kekhawatiran. Akan tetapi ada alasan yang kuat untuk mempercayai bahwa mereka(preman-preman) digunakan untuk melakukan tugas kotor di sekeliling Indonesia. Walaupun penganut garis keras di tubuh militer tidak berkuasa dalam banyak hal daripada sebelumnya, namun mereka masih mempunyai kekuasaan mengganti arah politik dan menghambat reformasi. Teror mungkin usaha terakhir mereka yang paling lemah tapi sangat efektif.

Dalam banyak hal usaha Gus Dur menjinakkan militer merupakan salah satu kesuksesan yang sangat besar, tetapi dengan demikian Gus Dur menjadi bermusuhan dengan lebih banyak perwira yang berkuasa dan merupakan ancaman bagi kepentingan bisnir perwira lainnya.

Reformasi yang dulakukan Gus Dur di tubuh Tentara mendapat perlawanan dari unsur-unsur garis keras di dalam tubuh militer dan polri. Terlebih lagi, Militer sayap Ultra Nasionalis menjadi marah karena pendekatan kemanusiaan yang diambil Gus Dur untuk mengatasi konflik Aceh dan Irian Jaya. Tak ayal lagi bagi banyak orang Megawati yang dikenal sebagai Nasionalis Konservatif merupakan alternatif yang menarik untuk mengganti Gus Dur.