Setiap Senin pagi, sekitar dua ribu santri berdiri rapih di halaman Perguruan Islam Pondok Tremas, Pacitan, Jawa Timur. Dengan rancak dan berirama, mereka menyenandungkan syair kebanggaan. Berkali-kali terdengar bait motivasi, sekaligus historis:  dari pojok Pacitan, menyinari bumi!

Anak-anak santri itu boleh bangga dengan almamaternya. Karena memang dari pesantren inilah muncul ulama-ulama “mendunia”. Sebut saja nama Syaikh Mahfudz al-Turmusi. Berkat keilmuan dan kitab-kitab yang dia tulis, istilah “al-Turmusi”, dari kata Tremas, menjadi familiar di telinga para penuntut ilmu di berbagai belahan dunia Islam.
Dari segi geografis, Tremas sebenarnya tidak memenuhi syarat untuk menjadi daerah terkenal. Wilayahnya kecil, pun dari sisi tekstur, Tremas dipagari oleh bukit-bukit kecil melingkar. Sungai Grindulu yang mengalir di sebelah utara dan timur desa Tremas juga selalu membawa lumpur banjir di musim penghujan.
Ihwal penamaannya, desa yang terletak sekitar 11 kilometer dari kota Pacitan ke arah utara ini punya cerita tersendiri. Tremas berasal dari kata ‘Trem’ dan ‘Mas’. Trem berasal dari kata Patrem yang berarti senjata atau keris kecil. Sedangkan mas berasal dari kata emas yang berarti logam berharga. Penamaan dengan Tremas, terkait dengan sejarah berdirinya daerah ini. Konon, Raja Keraton Surakarta menghadiahkan sebuah senjata Patrem Emas kepada Ketok Jenggot, untuk membuka hutan di sebelah timur daerah Surakarta. Singkat cerita, daerah yang baru dibukanya itu pun diberi nama Tremas.
Pendirian Pondok Tremas ternyata sangat berkaitan dengan perkembangan agama Islam di Pacitan. Syahdan, sejak kemenangan para muballigh muslim yang dipimpin Ki Ageng Petung, Ki Ageng Posong dan Syaikh Maulana Maghribi, melawan dominasi Hindu, agama Islam berkembang dengan pesat di Pacitan. Hal itu terus terjadi hingga Bupati Jagakarya I berkuasa pada tahun 1826. Bahkan tiga tahun kemudian, putra dari Demang Semanten yang bernama Bagus Darso kembali dari perantauannya mendalami ilmu agama Islam di Pesantren Tegalsari Ponorogo, asuhan Kiai Hasan Besari. Di bawah bimbingan sang ayah, Raden Ngabehi Dipomenggolo, Bagus Darso mulai mendirikan pondok pesantren di desa Semanten, sekitar dua kilometer utara kota Pacitan. 
Sekitar satu tahun kemudian, lokasi pesantren dipindahkan ke daerah Tremas. Maka sejak saat itulah mulai berdiri Pondok Tremas. Perpindahan lokasi ini didasarkan pada pertimbangan kekeluargaan. Bagus Darso menikah dengan putri Demang Tremas R. Ngabehi Honggowijoyo. Mertuanya ini menyediakan daerah yang jauh dari keramaian dan pusat pemerintahan, sehingga merupakan daerah yang cocok bagi santri yang ingin mendalami ilmu agama. 
Bagus Darso kemudian dikenal dengan nama KH Abdul Manan. Bila kita membaca sejarah bahwa sebelum era kemerdekaan Indonesia, pada 1850-an, di Mesir telah dijumpai “Ruwak Jawi” dan komunitas Jawa, maka salah satunya adalah KH Abdul Mannan Dipomenggolo ini. Hal ini ditetapkan dalam buku Potret Hubungan Indonesia-Mesir: Jauh di Mata Dekat di Hati yang dikeluarkan pihak KBRI di Kairo. 
KH Abdul Mannan Dipomenggolo memimpin Pondok Tremas sejak pendiriannya pada 1830 hingga 1862. Usaha pertama kali yang ia lakukan untuk membangun tempat pengajian adalah mendirikan masjid. Para santri yang dulunya belajar di Semanten ikut pindah ke Tremas. Maka dibangunlah satu bangunan asrama di sebelah selatan masjid. Perkembangan Pondok Tremas pada masa itu, sumber dananya diperoleh dari mertuanya, Demang Tremas Raden Ngabehi Honggowijoyo. Membangun pondok memang menjadi tujuan sang demang saat mengambil menantu Bagus Darso atau KH Abdul Mannan. Pengajian pada awal berdirinya masih pada tingkatan dasar, meliputi Pasholatan (Fikih Shalat), Ilmu Tauhid, Fiqh, Tafsir, dan lain-lain.
Sepeninggal KH Abdul Mannan, tampuk kepemimpinan pesantren digantikan oleh putranya, KH Abdulloh. Pada masa dewasanya, setelah mendapatkan pelajaran dasar di Tremas, KH Abdulloh oleh ayahnya diajak pergi haji ke Makkah dan menetap di tanah suci itu untuk menuntut ilmu. Beberapa tahun di Makkah, KH Abdulloh kembali ke Tremas dan mengajar, selanjutnya menjadi pengasuh sepeninggal sang ayah.
Pada masa ini, santri mulai berdatangan dari berbagai kota di luar Pacitan. Disebutkan, meski perkembangan Pondok Tremas di masa KH Abdulloh tidak begitu mencolok bila dibandingkan dengan keadaan pondok di masa ayahnya, namun terdapat prestasi lain yang terukir. KH Abdulloh berhasil meletakkan batu landasan kemajuan dan kebesaran Pondok Tremas.
Prestasi itu adalah keberhasilan KH Abdulloh dalam mendidik putra-putranya, yang tidak hanya menjadi ulama yang menguasai kitab, namun mampu menyusun berbagai macam kitab dalam berbagai disipilin keilmuan Islam. Dari sini muncullah sebutan “at-Tarmasi” yang memperoleh tempat tersendiri dalam dunia pendidikan Islam, terutama di negeri Arab.
KH Abdulloh mengirim semua putera lelakinya untuk menuntut ilmu di Makkah. Putera pertama yang dikirim itu bersamaan musim haji adalah Muhammad Mahfudz. Dia menuntut ilmu dengan tekun di bawah asuhan guru utamanya, Syaikh Abu Bakar Syatha. Putera Tremas ini pun menjadi ulama besar di kemudian hari, bahkan menjadi salah seorang pengajar di Masjidil Haram. Beberapa muridnya yang berasal dari Jawa, sepulang ke tanah air kemudian menjadi ulama besar di daerahnya masing-masing, seperti KH M Hasyim Asy’ari dari Tebuireng Jombang, KH Dahlan dari Watucongol Muntilan, Raden Mas Kumambang dari Surabaya, dan lainnya.
Syaikh Mahfudz at-Turmusi menyusun puluhan kitab dan sebagian masih belum dicetak. Beberapa kitab karya beliau menjadi literatur wajib di beberapa perguruan tinggi di Maroko, Saudi Arabia, Iraq, dan sebagainya. Di antara kitab karya Syaikh Mahfudz adalah al-Minhah al-Khairiyah wa Syarhuha, Mauhibah Dzil-Fadhl ‘ala Syarhi Muqaddimah Ba Fadhl, al-Fawaid al-Turmusiyah di Asami al-Qiraat al-Asyariyah, Kifayatul Mustafid fima ‘ala Minal Asanid, al-Risalah al-Turmusiyah, dan lainnya.
Setelah beberapa tahun Syaikh Mahfudz dikirim ke Makkah, KH Abdulloh menunaikan ibadah haji yang ketiga kalinya, dengan membawa beberapa putranya yang lain, yaitu KH Dimyathi, KH Dahlan, KH Abdurrozaq. Dengan harapan, seusai menunaikan ibadah haji, mereka tetap tinggal di Makkah dan menuntut ilmu di sana. 
Selama ditinggal pergi ke tanah suci, Pondok Tremas sementara diserahkan kepada menantunya, Kiai Muhammad Zaed. Namun Allah SWT berkehendak KH Abdulloh kembali ke hadirat-Nya di tanah suci Makkah al-Mukarromah, pada malam Selasa, 29 Sya’ban 1314 H.
Sepeninggal KH Abdulloh, untuk beberapa lama Pondok Tremas dipimpin Kiai Muhammad Zaed. Hal itu berlangsung hingga kedatangan KH Dimyathi dari tanah suci.
Pada masa kepemimpinan KH Dimyathi, dilakukan pembangunan-pembangunan gedung sarana prasarana pesantren. Jumlah santri makin meningkat mendekati dua ribu orang. Masing-masing asrama didirikan dan ditempati oleh santri-santri yang berasal dari satu daerah. Oleh karenanya, nama-nama pondok atau asrama pada masa itu tergantung penghuninya. Misalnya pondok Cirebon, pondok Pasuruan, pondok Tegal, pondok Solo, pondok Ngawi, pondok Malaysia, pondok Singapura, dan sebagainya.
Perkembangan lain di masa KH Dimyathi adalah pendirian gedung madrasah. Kemajuan ilmiah pada masa KH Dimyathi terlihat mencolok bila dibandingkan dengan masa sebelumnya. Kitab-kitab yang dibaca pada waktu itu juga mengalami penambahan-penambahan. Semua kitab diajarkan menurut sistem pengajian yang biasa berlaku di pesantren pada umumnya, yaitu wetonan dan sorogan. Kemudian pada 1928, mulai juga diterapkan sistem pendidikan klasikal, di samping pengajian-pengajian yang sudah berjalan.
Perkembangan fisik dan ilmiah Pondok Tremas di masa KH Dimyathi ini mengalami kemajuan pesat, hingga dapat dikatakan bahwa pada masa itulah kejayaan Pondok Tremas. Para alumni Tremas pada periode ini banyak menjadi ulama dan tokoh di bidangnya masing-masing. Di antaranya adalah KH Ma’sum Lasem Rembang, KH Abdul Hamid Pasuruan, Kiai Muslih Mranggen Demak, KH Makhrus Ali Lirboyo Kediri, KH Munawwir Krapyak Yogyakarta, KH Ali Ma’sum Krapyak Yogyakarta, KH Abdul Haq Buduran Sidoarjo, Prof Dr Mukti Ali Yogyakarta, KH Arwani Kudus, dan KH Muhtar Syafa’at Blokagung Banyuwangi. KH Syafaat adalah pendiri pesantren Darussalam Blokagung Banyuwangi. Penamaan pesantrennya itu diambil dari nama asramanya dulu ketika nyantri di Tremas, asrama Darussalam.
Pada masa berikutnya, yakni pada tahun 1934-1948, Pondok Tremas dipimpin oleh Kyai Hamid Dimyathi. Dalam masa kepemimpinannya, Tremas mengalami dua fase, yaitu fase kemajuan dan kemunduran. Fase kemajuan ditandai dengan beberapa usaha, antara lain penyempurnaan sistem organisasi pondok, penertiban pengajian, yaitu pengajian-pengajian yang diadakan di kamar-kamar ditiadakan, serta penambahan materi kitab yang belum dibaca pada periode sebelumnya.
Sementara fase kemunduran lebih disebabkan karena pecahnya Perang Dunia II. Tentara Dai Nippon Jepang mendarat di Jawa dalam rangka ekspansi menguasai Asia Timur Raya. Keadaan tidak menentu ini berpengaruh terhadap kegiatan belajar serta keamanan santri. Banyak santri Tremas pulang ke kampung halamannya masing-masing. Pondok pun menjadi sepi.
Usaha-usaha mengembalikan kejayaan pendidikan di Tremas terus digalakkan. Puncak kemajuan terlihat pada masa kepemimpinan KH Dimyathi dan Kyai Hamid Dimyathi. Namun mendekati berakhirnya masa kepempinan Kyai Hamid Dimyathi, Pondok Tremas berangsung-angsur mengalami kemunduran. Puncak kemunduruan mulai nampak sejak meninggalnya Kyai Hamid Dimyathi, hingga Pondok Tremas mengalami masa vakum. 
Namun dalam perjalanannya, Pondok Tremas selalu melahirkan tokoh-tokoh yang memperjuangkan kebangkitan pesantren. Misalnya di masa ini, muncul KH Habib Dimyathi (memimpin Tremas sejak 1952 menggantikan kakaknya yang terbunuh akibat terjadinya pemberontakan PKI Madiun tahun 1948), KH Haris Dimyathi, dan KH Hasyim Ikhsan pada kisaran tahun 1950-an.
Masyarakat sekitar pun, sesuai kemampuannya, sedikit banyak turut membantu kemajuan pendidikan di Pondok Tremas. Salah salah satu pengajar materi umum di pesantren ini adalah Raden Sukoco, ayah Presiden Susilo Bambang Yudhoyono. Tempat kelahiran SBY terletak di belakang komplek pesantren, dan sekarang diwakafkan menjadi Mushalla.
Motivasi kebangkitan Tremas didorong oleh adanya rasa tanggung jawab terhadap kelangsungan perjuangan para leluhur. Hal ini disokong pula oleh bantuan para alumni Tremas yang telah menjadi ulama di daerahnya masing-masing, serta dukungan masyarakat sekitar. Usaha kebangkitan ini diwujudkan dalam bidang sarana fisik dan dalam bidang pendidikan. 
Periode keenam Tremas (1998-sekarang) dipimpin oleh KH Fuad Habib, sepeninggal KH Habib Dimyathi. Terdapat pembabagian tugas kepemimpinan, dimana KH Fuad (putra KH Habib Dimyathi) sebagai Ketua Umum Perguruan Islam Pondok Tremas, sedang KH Lukman Hakim (putra KH Haris Dimyathi) sebagai Ketua Majelis Ma’arif, dan KH Mahrus Hasyim (putra KH Hasyim Ihsan) menangani bidang sosial kemasyarakatan.
Dalam periode ini, terdapat perkembangan pembangunan, mulai dari renovasi masjid, penambahan ruang kelas, renovasi tempat ketrampilan (workshop), serta sanitasi pembuangan limbah dalam lingkungan pondok.
Sedangkan perkembangan dalam bidang pendidikan yang terus dikembangkan hingga adalah penambahan madrasah diniyah salafiyah, serta penertiban kurikulum madrasah. Perubahan yang terjadi, dimaksudkan untuk memenuhi kebutuhan santri sesuai masanya, baik pendidikan  formal maupun non-formal. 
Kemajuan dan kemunduran suatu perjuangan adalah sunnatullah. Maka yang terpenting adalah bagaimana orang menyikapinya. Pondok Tremas menjadi bukti bahwa perjuangan itu tak boleh lekang. Di tiap periodenya, selalu ada tokoh-tokoh yang menjadi pionir dakwah, melanjutkan perjuangan agama melalalui pendidikan. Hasilnya, sampai kini Pondok Tremas masih tegak dan megah berdiri, menjadi mercusuar pendidikan, sekaligus kawah candradimuka bagi ratusan santri yang tengah menuntut ilmu.
Keharuman sejarah menjadi motivasi tersendiri bagi para santri dan alumni Tremas. Karena dari pojok Pacitan inilah, keilmuan Tremas telah mengguncang dunia!